Para mí sí sería válida mientras no utilice el arma a dos manos. Sólo se necesita una acción gratuita para activar o desactivar el escudo (que no pesa ni presenta ningún tipo de impedimenta para el movimiento).
Sí que dice que hay que empuñarlo (aunque no creo que tenga demasiado sentido, pero vamos a aceptar el término "wielded" como equivalente a lo que hay que hacer para empuñar un escudo de verdad).
En un combate, la cosa funcionaría más o menos así:
El personaje ataca empuñando su espada a dos manos. Hace los ataques que corresponda, sin tener el beneficio del escudo. Si por algún motivo un enemigo lanzara algún ataque en medio de un ataque completo o algo así, no tendría el beneficio.
Después de los ataques, sujeta la espada con una sola mano. No puede usarla para atacar, pero tampoco se le va a caer por sujetarla con una sola mano. Como acción gratuita activa el escudo y a partir de ese momento consigue el bonificador.
Cuando le toca atacar de nuevo, simplemente desactiva el escudo (como acción gratuita), agarra bien la espada a dos manos y hace los ataques.
Usando la lógica, está claro que cualquiera puede agarrar y soltar una mano de la espada cuando corresponda y que sólo necesita ese agarre firme con las dos manos en el momento de usarla para atacar. Ya sabemos que en D&D a veces la lógica se escapa por la ventana, pero no creo que haga falta ni envainar la espada ni tirarla.
Diferencio "sujetar" (lo justo como para que no se te caiga) de "empuñar" el arma a dos manos, que ya implica cosas marciales de tortazos. Y ya que la activación/desactivación del escudo es instantánea y ni siquiera consume acciones, no creo que haya problemas.
Podría interpretarse que el escudo simplemente flota y si tienes el anillo en su sitio, simplemente está ahí puesto. Más o menos como un broquel, que va atado. Para no ser muy exagerado, interpreto que, incluso teniendo menos peso y siendo menos incómodo que el broquel, es más voluminoso y podría interferir en algún ataque con la espada y chocar cuando no debe.
A menos que haya que utilizar una acción parecida a desenvainar para agarrar la espada con las dos manos, no veo problemas.