Hola, Rommus. Voy a intentar responder a tus preguntas (suponiendo que estamos hablando de Pathfinder), ya que es un tema al que le he echado bastante el ojo (adoro a los jinetes jeje):
1) Fosfoman, debo corregirte, pues en las reglas del arrollamiento dice que puedes utilizarlo durante una carga como parte del movimiento. Al margen de eso, sí es cierto que, en caso de fallo, te quedarías ante aquel al que intentabas arrollar, pero nada te impide intentarlo.
2) Por otra parte, el ataque al galope te permite seguir moviéndote tras el ataque (pues lo normal sería que, haya éxito o no, te quedes delante del enemigo). No recuerdo que tuvieras que hacer ninguna tirada extra.
Espero haberte sido de ayuda, compañero