Pícaro ahora es una clase que lo tiene fácil, ya que muchas de sus habilidades esenciales se han concentrado (el caso más claro es el de Percepción, que ahora incluye Avistar, Buscar y Escuchar, ahorrando muchos puntos; esconderse y moverse sigilosamente concentradas en sigilo y abrir cerraduras e inutilizar mecanismo en inutilizar mecanismo son otras dos, por ejemplo), así que ahora puedes hacer de todo sin que te falten puntos.
Si vas a asesino (yo no lo recomiendo, pero bueno) hay que concentrar un poco las habilidades (solo tiene 4+INT mientras que el pícaro tiene 8+INT), aunque con una INT decente (un 14 por lo menos) ésto no duele tanto.
Una raza genial para todo tipo de pícaros es elfo (+2 a DES e INT, visión en la penumbra, competencia con arcos de verdad, bono a percepción, bono a voluntad contra encantamiento) o tiflin (mismos bonos a características, visión en la oscuridad, bonos a engañar y sigilo, tipo ajeno nativo). Pese al tópico, no te recomiendo mediano, un pícaro necesita movilidad si quiere ser alguien en combate, y que tu velocidad base sea 20 pies es una putada, además ahora elfo recibe mejores bonos.
Luego ya todo depende del tipo depícaro que quieras ser. Un arquetipo que me ha gustado mucho de pícaro de combate es el Maestro de los cuchillos, pierdes todas las cosas relacionadas con trampas, pero tu furtivo al usar dagas, puñales y esas scosas pasas a d8 (para el resto de armas es d4 solo), yendo a dos armas (una daga en cada mano, de todas formas el pícaro siempre tiene una mano libre, así que dale uso con una buena daga) puedes convertirte en una auténtica trilladora cada vez que metas un ataque completo.